Protoje, appelé aussi Protoje Diggy, est né en 1981 à Saint Elizabeth et y a grandi avec sa mère, la chanteuse Lorna Bennett – qui connut son heure de gloire dans les années 1970 avec le titre 'Breakfast in Bed'- et son père, le musicien Michael Ollivierre.
Le jeune Oje Ken Ollivierre, se dirige, à l'image de sa mère chanteuse mais aussi avocate, vers des études de droit, mais il finit par se consacrer pleinement à la musique.